Bilimsel kazı ve araştırmalar tam olarak yapılmadığından, Kırklareli'nin özellikle yazılı tarih öncesi dönemlerini henüz gün ışığına çıkarılamamıştır. Yapılan arkeolojik kazılar sonucu elde edilen bulgulardan, Trakya Kültürünün EGE ve BALKAN Kültürleri ile ilişki içinde olduğu anlaşılmıştır. Kırklareli'nde yapılan araştırmalarda bulunan Aşağıpınar Höyüğü, Kırklareli'nin yerleşme tarihinin Neolitik (İ.Ö. 5800-4800) Döneme rastladığını göstermektedir. Demir Çağının ortalarına doğru (1200-600) Trakya, Anadolu ve Ege'de gelişen uygarlıkların etki alanına girmiş, ilk Trak yerleşmeleri ve bunlarla birlikte tümülüs adı verilen büyük yığma tepeler (anıt mezarlar) görülmeye başlanmıştır. Bu dönemden itibaren Trak Boylan bugünkü Trakya'ya yerleşmiş ve bölgeye adlarını vermişlerdir.
Trakya'ya yerleşen Trak'lar çeşitli kavimlerin akınlarına uğramış; İ.Ö. 513'te Pers İmparatoru DAREİOS İstanbul Boğazından geçerek Kırklareli (PINARHİSAR) üzerinden Tuna Bölgesine ilerlemeye başlamış ve böylece PERS'ler TRAKYA'yı ve KARADENİZ'in batı kesimlerini ele geçirmişlerdir. Persler Trakya'nın batısında bulunan Yunanlılarla uğraşırken, Perslerin bu baskısından kurtulmak isteyen Doğu Trakya'daki Trak Oymaklarından ODRİS OYMAĞI, diğer oymaklarla birleşerek küçük bir devlet kurmayı başarmışlardır. (İ.Ö.V.yy.) ODRİS'lerin kurdukları bu devletin başına TERES geçmiştir. Daha sonra Makedonya Kralı İkinci Filip Trakya'ya saldırakak ODRİS Devletine son vermiş, İ.Ö. 350 yılında Trakya Makedonya'ya bağlanmıştır.
Kırklareli'nin Karadeniz kıyısında ASTAİLER siyasi bir ağırlık kazanarak Bizye'yi (Vize) başkent yapmışlar, ancak İ.Ö. 280 yıllarında GALAT'ların (KELT'lerin) saldırısına uğramalarına rağmen varlıklarını sürdürmeyi başarmışlardır. Romalılar tarafından Kırklareli yöresi ve Marmara kıyıları İ.Ö. 190 yılında istila edildi. Romalılar kendi idarelerinde (i.Ö.72 yılında) tarihe Şarki Trakya Krallığı olarak geçen ve başkenti (Bizye) Vize olan bir devlet kurdular. Ancak (İ.S. 44) yılında İmparator Claudius, tüm Trakya'yı bir Roma Eyaleti haline getirmiştir.
377 tarihinde Gotların, 441 yılında Hunların istilasına uğrayan Trakya, daha sonra Bulgar ve 526 tarihine kadar Slav hakimiyetinde kalmıştır. Kırklareli ve civan (İ.S. 527-565) yıllarında İmparator Justinyen Döneminde tekrar Bizans'a katılmış, bu dönemde Kırklareli ve çevresi parlak bir dönem yaşamıştır.
M.S. 618 yıllarında Avar Akınları İstanbul surlarına kadar ulaşmıştır. İ.S. 811 yılında Bulgarlar Trakya'yı tekrar istila etmiş ve kısa süren barış dönemi, Peçenekerin istilası ile bozulmuştur. 1190 yılında Kırklareli Haçlılar tarafından işgal edilmiştir. Başpiskoposluk merkezi olan Lüleburgaz, Şehzade Murat tarafından alınmış ve Şehzade Murat Babaeski'ye yerleşmiştir.
Osmanlıların Trakya'da ilerlemesi Bulgarları tedirgin etmiştir. Bulgar Çarı Ivan Aleksandır Kırklareli, Pınarhisar, Kıyıköy ve Vize'yi işgal etmiştir. 1365 yılında Ivan Aleksandır'ın ölümünden sonra Osmanlılar bu yerleri tekrar geri almışlardır.
Süleyman Çelebi ve kardeşi Musa Çelebi'nin eline geçen Kırklareli ve çevresi, 1369 yılında I.Murat tarafından alınıp Osmanlı Devleti'ne katılmıştır. Tanzimattan sonra Kırklareli, Edirne Vilayeti'nin altı sancağından birine merkez oldu. Balkan Savaşı sırasında Kırklareli Bulgarlar tarafından işgal edilmiştir. 1912'de şehre giren Bulgarlar 1913 yılında şehirden çıkarılmıştır. Balkan Savaşı'nın en kanlı olayları Kırklareli'nin merkezi, Pınarhisar, Lüleburgaz ve çevresinde olmuştur.
Birinci Dünya Savaşından sonra 1920' de Kırklareli ve çevresi Yunanlılarca işgal edilmiş, 10 Kasım 1922'de Türkler tarafından geri alınmıştır. Ancak Yunanlılar ve Bulgarların bu işgallerinde Kırklareli ve çevresinde çok büyük zulümler yapılmış, il harabeye çevrilmiştir. Lozan Antlaşmasına göre 1924'de buradaki azınlıklar Yunanistan'daki Türklerle değiştirilmiştir
Kırklareli'nin ne zaman kurulduğu ve eski adının ne olduğu henüz bilinmemektedir. Kırklareli Bizanslı'larca "SARANTA ECCLESİA" adıyla anılmış, XIV. yy'da Türklerin eline geçince bu ad tercüme edilerek "Saranta Ecclesia" yani "Kırk Kilise" şeklinde söylenmeye başlanmıştır.
Cumhuriyet Döneminde sancaklar, İl'e dönüştürülmüş ve 20 Aralık 1924'te Kırk Kilise adı Kırklareli'ne çevrilmiştir
