Kentin Antik Çağdaki hayatı, tarih kaynaklarında Bilecik'i de içine alan Bitinya (Bithynia) bölgesinin genel tarihi içinde gösterilir. Bitinya bölgesinin bilinen tarihi M.Ö. 1950' lerde burada yaşayan Trakya kavimlerinden Thynler'le başlar. Bölge daha sonra Mısır, Hitit, Frig, Kimmer, Lidya, Pers, Makedonya, Bitinya Krallığı, Roma İmparatorluğu, Bizans İmparatorluğu ve Osmanlı İmparatorluğunun yönetimine geçmiştir. Bilecik'in bilinen ilk adı Belekoma' dır.
        Tarihte pek çok kavmin uygarlık ve egemenliğine sahne olan Bilecik, Kayı Boyu'nun Orta Asya'dan 400 çadırla gelip Söğüt'te, Osmanlı Devletinin kuruluş merkezliğini yaptığı yerdir. İlin tarihçesinin çok eskilere dayanması ve Osmanlının kurulduğu yer olması ayrıcalığı yanında, Kurtuluş Savaşı'nda verdiği çetin mücadeleler ve kazanılan zaferlerle Cumhuriyetin kuruluşunda da önemli bir role sahip olmuştur. Üzerinde çok sayıda arkeolojik ve tarihi eser bulunan, Bilecik'teki tarihi eserlerin çoğunu Osmanlı döneminde yapılan camiler, türbeler, hanlar, hamamlar, sivil mimari örnekleri , imaret ve benzeri yapılar oluşturmaktadır.
        Kayı Boyu Aşireti mensuplarının 720 yıldan beri geleneksel olarak sürdürdükleri ve her yıl (Eylül ayının 2. haftası son üç gün) yapılan muhteşem törenlerle kutlanan 'Ertuğrul Gazi' yi Anma ve Söğüt Şenlikleri'ne çok sayıda yerli ve yabancı ziyaretçi gelir. Törenlerde yörüklerin kına gecesi ve yaşantıları canlandırılır, cirit gösterileri yapılır.

Selçuklular Döneminde Bilecik:
        Selçukluların bir boyu olan Kayıların bir bölümü (400 çadırlık bir oba) Ertuğrul Bey yönetiminde batıya doğru yer değiştirerek Söğüt ilçesi ve çevresine gelmişlerdir.
Osmanlı vaka-i namelerinde Kayıların Söğüt ve çevresine yerleşme tarihi olarak 1230'lu yıllar gösterilmektedir. 1231 yılında İznik İmparatoru Selçuklu sınırına tecavüz edince Selçuklu Sultanı I. Aleaddin Keykubat Bizanslılara karşı bir sefer düzenlemiş, Ertuğrul Bey de bu sefere bir akıncı olarak katılmıştı. Selçuklu ve Bizans orduları arasında Sultanönü mevkiinde meydana gelen savaşın sonucunda Bizans ordusu yenilmiş, Karacadağ ve Söğüt dolayları Büyük Selçuklu Devleti'nin eline geçmişti. I. Aleaddin Keykubat Belekoma (Bilecik) Tekfurunu vergiye bağladı. Savaşta büyük yararlıklar gösteren Ertuğrul Bey'e Söğüt'ü mülk, Domaniç'i de yaylak olarak verdi.
        Yine Osmanlı kaynaklarına göre Ertuğrul Bey 1281 yılında ölmüştür. Türbesi Söğüt ilçemizde bulunmakta ve her yıl Söğüt'te düzenlenen Ertuğrul Gazi Şenlikleri ile anılmaktadır.
        Ertuğrul Bey, Kayı Türklerinin değerli önderidir. Kayı boyu ise Osmanlı Devletinin nüvesi, kurucusudur. Böylece Söğüt ve dolaylarında kök salan 400 çadırlık uçbeyliğinden bir Devlet doğmuştur.