Osmanlılar Döneminde Bilecik:
Ertuğrul Gazi'nin ölümünden sonra Kayıların başına Osman Bey geçti. Osman Bey ve silah arkadaşları Bizans'a karşı savaşıyor ve bu savaşlarda sürekli başarı kazanıyorlardı. Kayıların bu başarılarında Şeyh Edebali'nin büyük rolü olmuştu.
Şeyh Edebali Ahi idi. Ahilik; tarım dahil bütün zanaat dallarında halkı, çalışanları teşvik eden, herkesi kardeş bilen, çalışanlara her türlü yardım elini uzatan örnek bir örgüt anlayışı idi ve Fakih Şeyh Edebali Kayı Ahilerinin önderi idi. Şeyh Edebali o sıralar Eskişehir ili sınırları içindeki İtburnu Köyünde oturuyordu. Daha sonra medresesini Söğüt ve son olarak da Bilecik'e taşımıştır.
Osman Bey 1286 yılında İnegöl yakınındaki Hisarcık kalesini Bizanslılardan zaptetti. 1287 yılında İnegöl Tekfuru'nu Domaniç yakınındaki İkizce'de (Erice) yenilgiye uğrattı.
Osman Bey ve silah arkadaşlarının Bizans Tekfurları ile olan savaşlarını izleyen Selçuklu Sultanı III. Alaeddin Keykubat büyük bir ordu ile Karacahisar önlerine geldi. Osman Bey'in kuvvetleriyle birleşerek Bizans elindeki bu kaleyi kuşattı. Kuşatma sürerken Selçuklu Sultanı geri döndü. Osman Bey'e bir sancak, tuğ alem ve gümüş takımlı bir at göndererek Söğüt ve Eskişehir'i de içine alan bu sancağı Osman Bey'e verdi. Karacahisar'daki Rum kilisesini camiye çeviren Osman Bey ilk kez kendi adına hutbe okuttu(1289). Bu olaylar Osmanlı Devleti'nin kuruluşunun ilk işaretleri olarak nitelendirilmektedir.O sıralarda Bilecik henüz Türkler tarafından fethedilmemişti. Bizanslılara ait bir kentti. Bilecik (Belekoma) ve Yarhisar tekfurları vergiye bağlanmıştı. Osman Bey 1299 yılı yaz başında Belekoma kalesini ve peşinden Yarhisar kalesini fethetti.
Bilecik, Yıldırım Bayezid dönemine kadar Osmanlı yönetiminde kalmış, ancak, 1402 yılında Ankara meydan savaşında Bayezid'in Timur'a yenilmesi sonucunda 2 ay kadar Timur'un hakimiyetine geçmiş ve Çelebi Sultan Mehmet tarafından geri alınmıştır.
Bu tarihten sonra, Osmanlı yönetimi sırasında Bilecik giderek gelişmiş, ancak, şehrin kurulu bulunduğu alanın iskân için uygun olmaması daha hızlı gelişmesini engellemiştir. Bununla birlikte Bilecik Bursa ve İznik'ten Eskişehir'e ve Anadolu içlerine giden yol üzerinde önemli bir konaklama ve dinlenme yeri olarak önemini korumuştur.
Bilecik Trakya ve Marmara bölgelerini İç, Güney ve Güneydoğu Anadolu bölgeleriyle Ön Asya'ya bağlayan İstanbul-Bağdat demiryolu kenarında kurulmuştur. Roma ve Bizanslılar zamanında kent merkezinin küçük bir yer olduğu sanılmaktadır. Türklerin eline geçtikten sonra önem kazanmıştır. Osman Gazi'nin fethettiği ilk önemli kale olması ve Şeyh Edebali Türbesi'nin burada bulunması, şehre olan ilgiyi artırmıştır.
Önceleri kale çevresinde yerleşik kent daha sonra Şeyh Edebali Türbesi, Orhan Gazi camii ve yakınındaki medreseye doğru büyümeye başlamıştır. Şehir Türk hakimiyetine geçtikten sonra, önceleri Türkler ve Rumlar ayrı mahallelerde oturmuşlardır. Örneğin, Türkler daha çok Osman Gazi, Orhan Gazi ve Aşağı Camiler çevresine yerleşmiş, Rumlar ise bugünkü Bilecik merkezinin bulunduğu bölgede yoğunlaşmışlardı. Zamanla toplumlar arası sosyal ve ekonomik ilişkiler kurulmuş, iki toplumun ayrı mahallelerde oturması eğilimi ortadan kalkmış, devlet yapıları Yukarı Mahalleye yapılmaya başlanmış ve kent bugünkü yerleşim yerine doğru gelişmiştir.
Cumhuriyet Döneminde Bilecik:
Böylece Bilecik Kurtuluş Savaşından çok büyük yaralar alarak çıkmış, savaşın getirdiği sosyal ve ekonomik çöküntü nedeniyle Cumhuriyet dönemine çok güçsüz başlamıştır.
Bilecik Halkı Kurtuluş Savaşına tüm varlığı ile katılmış, gerek milis kuvvetleri ve gerekse düzenli ordularımıza onbinlerce evladını vermiştir. Bilecik, Kurtuluş Savaşından yanmış-yıkılmış, tam bir enkaz halinde çıkmıştır. 1920'lerde 12.000 olduğu tahmin edilen şehir nüfusu, savaştan sonra 4.000'e inmiştir.
Savaştan önce Bilecik bölgenin en önemli ipek endüstrisi merkeziydi. Şehirde çok sayıda ipekçilik tesisi ve ipek kadife üreten fabrika bulunuyordu. Ancak, Yunanlıların çıkardığı intikam yangınlarında bu fabrika ve tesislerin tümü yandı. Bu arada diğer fabrika ve işyerlerinin de yanmış olması il ekonomisini çökertmiştir.
M.1.1.7.Tarihi,Kültürel, Arkeolojik ve Turistik Özellikli Alanlar
Kent içinde yer alan tarihi, kültürel ve arkeolojik alanlarla ilgili olarak kısmi çalışmalar yapılmış olup yapılan ve yapılacak olan çalışmalar Kültür Bakanlığının denetimindedir. Ayrıca yeni bir girişim olarak eski Bilecik yerleşiminin, fotoğraflara göre tespiti ile bu bölgede var olduğu bilinen 1200 adet konut, 7 adet cami, hamam, kervansaray gibi diğer sosyal tesislerin yeniden inşa edilerek Bilecik'in eski kimliğine kavuşması ile ilgili bir çalışmamız 1.1.5 maddesinde açıklanmıştır.
